Несколько лет назад украинка Саша Самсонова переехала в Лос-Анджелес, где начала активно сотрудничать с семьей Кардашьян-Дженнер, а в особенности с Кайли. Саша снимала рекламные кампании для бренда Kendall+Kylie и Kylie Skin, а также сделала множество персональных съемок для младшей Дженнер.
Результатом новой коллаборации с Кайли стала обложка и съемка для Playboy, созданная на 120-миллиметровую пленку. Продюсером проекта выступил муж звезды Трэвис Скотт, который также взял у Дженнер интервью и позировал в фотосессии.
«Никогда не думала, что буду сниматься для Playboy, но мне нравятся новые обложки. И когда ты предложил эту идею, что будешь отвечать за обложку и возьмешь на себя креативное руководство, я решила, что это будет идеальное сочетание. Потому что я доверяю тебе и твоему видению», – признается Дженнер в интервью для The Pleasure Issue.